高中化学有机物知识点总结：溶解性及特殊溶解情况解析

高中化学有机部分内容梳理，一、关键物理特性，有机化合物的溶解行为，不易溶解于水的包括，各类烃类、酯类、大部分高分子材料、碳链较长的醇类、醛类、以及羧酸类等物质，容易溶解于水的有，碳链较短的

一般指 N(C)≤4

醇类、醛类、羧酸及其盐类、氨基酸及其盐类、单糖类、二糖类。其中，乙醇是一种优良的溶剂，能够溶解多种无机化合物，也能溶解多种有机化合物。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更低，同时饱和碳酸钠溶液还能通过化学反应吸收逸出的乙酸，并溶解吸收逸出的乙醇，从而方便人们闻到乙酸乙酯的气味。有些淀粉和蛋白质能够溶解于水中，从而构成胶体，蛋白质在含有重金属盐（涵盖铵盐）的溶液里溶解度会降低，因而会沉淀出来（这种现象称作盐析，在皂化反应里也运用到）。线状或部分分支状的高分子化合物能够溶解于特定的有机溶剂，而立体网状结构的高分子则难以溶解于有机溶剂。氢氧化铜的悬浮液能够溶解在含有多个羟基化合物的溶液中，比如甘油、葡萄糖溶液等，从而变成青蓝色溶液。各类烃的密度比水小，并且它们会与水（溶液）分离，酯（包括油脂）也是如此，它们的状态多为有机物。

常温常压（1 个大气压、20℃左右）

气态物质包括，烃类，其碳原子数通常小于等于四，还有衍生物类，例如一氯甲烷，该物质的沸点为零下二十一点一度，新戊烷同样属于气态物质，甲醛，其化学式为HCHO，沸点为零下二点一摄氏度，液态物质通常由碳原子数在五到十六之间的烃构成，以及大部分低级衍生物。己烷的分子式为 CH3(CH2)4CH3, 甲酸的分子式为 HCOOH, 甲醇的分子式为 CH3OH, 乙醛的分子式为 CH3CHO, 含有较多不饱和键的高级脂肪酸甘油酯, 例如植物油脂, 在室温条件下通常保持液态, 固态物质一般包含碳原子数量达到 17 个或者更多的链状烃类及其高级衍生物。石蜡属于碳链较长的饱和脂肪醇，其熔点较高，常温下呈固态形态，多数天然油脂具备这一特性，且通常呈现无色透明状，但部分油脂因含有微量色素会带有微弱颜色，自然界中的有机化合物绝大多数是无色透明的气体、液体或固体，仅有少数会呈现特殊色彩，例如含有多个羟基的有机分子，像甘油和葡萄糖这类物质，能够使新制备的氢氧化铜悬浊液溶解，形成呈现出蓝紫色调的溶液，当淀粉溶液或凝胶与碘单质接触时，会发生显色反应，变成蓝色溶液，而含有苯环结构的蛋白质胶体在浓硝酸的作用下，会首先生成白色沉淀物，随着加热处理或长时间静置，该沉淀会逐渐转变为黄色。有机化合物常带有独特香气，中学阶段需掌握特定物质气味特征：甲烷无明显气味，乙烯略带甜味，液态烯烃气味较浓，乙炔气味刺鼻，苯及其同类物通常无味，部分植物生长激素有微甜，汽油气味浓烈，含有害成分，需减少吸入，一卤代烷气味难闻，有毒，务必避免吸入。C4 以下的一元醇，C5～C11 的一元醇，C12 以上的一元醇，乙醇，乙二醇，丙三醇，乙醛，乙酸，低级酯，二、重要的反应，1．能让溴水（Br2/H2O）失去颜色的物质，有机物有酒味的流动液体，有难闻气味的油状液体，无气味无味道的蜡状固体，有特殊香味甜味（无色黏稠液体），有甜味（无色黏稠液体），有刺激性气味，有强烈刺激性气味（酸味），有芳香气味，通过加成反应使其褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物，通过氧化反应使其褪色：含有—CHO（醛基）的有机物，通过萃取使其褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯，无机物，通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O，② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+，2．能让酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+失去颜色的物质，有机物：含有、—C≡C—、—CHO 的物质，与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应），无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+，3．能与 Na 反应的有机物：含有—OH、—COOH 的有机物，能与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚．羟．基．、—COOH 的有机物反应，加热时，能与酯反应（取代反应），能与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2 气体，能与 NaHCO3 反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。银镜反应的有机物包括醛类化合物,甲酸及其盐类,甲酸酯类,以及具有还原性的糖类,例如葡萄糖和麦芽糖等,这些物质都能与银氨溶液发生反应。

Ag(NH3)2OH

（多伦试剂）的制备方法：取适量 2%的 AgNO3 溶液，慢慢滴加 2%的稀氨水，持续操作直至沉淀物完全溶解不见。操作要求：在碱性环境中，利用水浴加热。若处于酸性环境，则化学式为 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ 生成 Ag+ + 2NH4+ + H2O，此时试剂会被破坏。实验观察显示，溶液从透明转为灰黑色浑浊，试管壁上出现银白色金属沉积物。涉及的反应方程式如下：硝酸银与氨水反应生成氢氧化银沉淀和硝酸铵，氢氧化银再与过量氨水反应形成银氨溶液和水。银镜反应的通用表达式为，醛类物质与银氨溶液反应，生成金属银、铵盐、氨气和水。记忆要点包括，反应物涉及水或盐、银、氨以及甲醛（视作两个醛基）：甲醛与银氨溶液反应生成金属银、碳酸铵、氨气和水。乙二醛与银氨溶液反应生成金属银、草酸铵、氨气和水。甲酸与银氨溶液反应（过量时）生成金属银、碳酸铵、氨气和水，葡萄糖与银氨溶液反应（过量时）生成金属银、葡萄糖铵盐、氨气和水。定量关系表明，每摩尔醛基对应两摩尔银，每摩尔甲醛对应四摩尔银。物质与斐林试剂的反应，包括羧酸发生中和反应、甲酸先中和但氢氧化钠仍过量后氧化、醛类物质、还原性糖（如葡萄糖和麦芽糖）以及多羟基化合物。配置斐林溶液的方法如下：取适量 10% 的 NaOH 溶液，然后逐滴加入几滴 2% 的 CuSO4 溶液，此时会形成蓝色沉淀物，这就是斐林试剂。反应条件包括碱性环境且需要加热至沸腾状态，实验过程中会观察到以下情况，首先，如果待测物质仅含有醛基，向其中加入新制备的氢氧化铜悬浊液，在室温下不会发生任何现象，但是一旦加热至沸腾，就会产生砖红色的沉淀物，其次，倘若待测物质为多羟基醛，例如葡萄糖，向其中加入新制备的氢氧化铜悬浊液，在室温下会溶解并形成绛蓝色的溶液，随后加热至沸腾，同样会产生砖红色的沉淀物，以下是涉及到的化学反应方程式，氢氧化钠与硫酸铜反应会生成氢氧化铜沉淀和硫酸钠，醛类物质与氢氧化铜反应会生成羧酸、氧化亚铜沉淀和水，具体反应式为，两摩尔氢氧化钠与一摩尔硫酸铜反应会得到一摩尔氢氧化铜沉淀和一摩尔硫酸钠，醛基与两摩尔氢氧化铜反应会得到一摩尔羧酸、一摩尔氧化亚铜沉淀和两摩尔水，甲醛与四摩尔氢氧化铜反应会得到一摩尔二氧化碳、两摩尔氧化亚铜沉淀和五摩尔水，乙二醛与四摩尔氢氧化铜反应会得到两摩尔羧酸、两摩尔氧化亚铜沉淀和四摩尔水，甲酸与两摩尔氢氧化铜反应会得到一摩尔二氧化碳、一摩尔氧化亚铜沉淀和三摩尔水，葡萄糖与两摩尔氢氧化铜反应会得到一摩尔葡萄糖酸、一摩尔氧化亚铜沉淀和两摩尔水，以下是定量关系，羧酸与氢氧化铜沉淀和铜离子之间存在化学计量关系，酸能够使不溶性氢氧化铜溶解，醛基与两摩尔氢氧化铜沉淀和一摩尔氧化亚铜之间存在化学计量关系，甲醛与两摩尔氢氧化铜沉淀和一摩尔氧化亚铜之间存在化学计量关系，能发生水解反应的有机化合物包括酯类、糖类（单糖除外）以及肽类（含蛋白质）。氢化物与氢氧化钠反应会生成钠盐和水，羧酸与氢氧化钠反应会生成羧酸钠和水，有机酸与氢氧化钠反应也会生成相应的钠盐和水，或者碘单质能与淀粉发生显色反应，含有苯环的天然蛋白质能与浓硝酸发生颜色变化三类碳氢化合物的典型物质构造、性质分类烷烃烯烃炔烃苯及其类似物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物构造图式H—C≡C—H相对分子量 Mr16282678碳碳连接距离(×10-10m)键角分子几何109°28′正四面体约 120°6 个原子共平面型180°4 个原子同一直线型120°12 个原子共平面(正六边形)光照中与卤素反应、与氢气反应、与氢卤酸反应、与卤化铁催化下卤化、与高锰酸钾溶液反应、易氧化；易加成、易被氧化、能发生取代、硝化、磺化、褪色4可加聚生成导电聚合物化学特性使酸性高锰酸钾溶液褪色2易与HCN加成2易被氧化2易发生取代反应2四类含氧有机物重要类别及各类重要化学性质羟基直接与碳链连接时，O—H键和C—O键均具有极性。羟基直接与烃基相连， O—H 和 C—O 都表现出极性。一元醇：R—OH含醇羟基，CH3OH（分子量：32），β—碳位置上若有氢原子，则可进行消去反应。饱和多元醇，α-碳原子必须含有氢原子，才能表现出醇的主要化学性质，能够与活泼金属发生反应生成氢气，也可以跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃，同时还发生脱水反应，乙醇在140℃时，会通过分子间脱水形成醚，而五元醇则在170℃时，发生分子内脱去一个水分子形成环状醚，醛的分子式为CnH2nOm，相对分子质量为46，醛基的分子式为HCHO，相对分子质量为30，醛基可以被催化氧化，伯醇氧化后会生成醛，仲醇氧化后会变成酮，而叔醇则无法被催化氧化。HCHO 等同于两个—CHO羧酸羧基的羧基，分子量为44，与HCOOCH3酯基结合，分子量为60，再与另一个酯基结合，分子量为88形成，羰基的存在使O—H能够电离出H+，而羟基的存在则阻止了加成反应的发生酯分子里的碳氧单键容易断开与水反应生成烯烃，在催化氧化作用下会变成醛类或酮类物质，通常断裂的是氧氢键，进而与羧酸或无机含氧酸反应形成酯类物质，1.可以和氢气、氢氰酸等发生加成反应生成醇类，2.在氧化剂（如氧气、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）作用下会被氧化成羧酸，具有酸性物质的普遍性质，酯化反应时一般会断裂羧基中的碳氧单键，不能和氢气发生加成反应，能够和含有氨基的物质脱去水分子生成酰胺（肽键），也可以发生水解反应生成对应的羧酸和醇，或者进行醇解反应生成新的酯类和新醇类物质，两性化合物氨基—NH2—NH2能够通过配位键结合氢原子，形成肽键，酸RCH(NH )COOH含有羧基—COOH，能结合氢离子；—COOH部分会电离出氢离子，蛋白结构复杂质，不能用通式表示，多数可以用下列通式表示：氨基—NH2 羧基—COOH羟基—OH，酶是生物催化剂，具有多肽链间的四级结构，葡萄糖CH2OH(CHOH)4CH2含有醛基—CHOO，是还原性糖，可以发生加氢还原反应、酯化反应，淀粉(C6H10O5)n是多糖，水解后n个分子会变成2个分子，油脂含有羰基和酯基，可能存在碳碳双键，纤维素

C6H7O2(OH)3

n酯基里碳氧单键容易断开,烃基中碳碳双键能够发生加成反应,葡萄糖经过发酵可以分解出乙醇,1.进行水解反应也就是皂化反应,2.实施硬化反应五、辨别有机化合物必须了解有机化合物的特性,包括物理特性与化学特性,要把握某些有机化合物的特殊反应,选择恰当的试剂数据,逐一进行辨别常见的化学试剂以及部分可区分物质的类型和实验中的表现方式列举如下：试剂，酸性高锰酸钾溶液，能够识别，含有碳碳双键或三键的物质，例如某些有机化合物，以及烷基溴等。银氨溶液对醛基化合物和葡萄糖、果糖的检验有效，新制的氢氧化铜也能对醛基化合物和葡萄糖、果糖进行检测，酸碱条件下碘水作为指示剂时，羧酸类物质会使其变色，而酚类物质和淀粉则不会产生干扰，碳酸氢钠与羧酸类物质反应，但醇类物质和醛类物质存在干扰。酸性高锰糖、麦芽糖糖、麦芽糖试剂变红，石蕊不变色，放出无色气体，酸钾紫红色褪去，二糖或多糖水解产物，溴水褪色且分层，银镜出现，红色沉淀生成，甲基橙变蓝，无味气体产生。若二糖或多糖在稀硫酸作用下水解，需先向冷却后的水解液加入足量NaOH溶液，中和稀硫酸，再添加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，水浴加热，观察现象，从而得出判断。要确定实验生成的乙烯气体里是否含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O，可以按顺序让气体经过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液，然后再次通过品红溶液，接着通入澄清石灰水，最后用溴水或溴的四氯化碳溶液，或者酸性高锰酸钾溶液来检测CH2＝CH2。六、混合物分离提纯杂质乙烷乙烯除杂试剂溴水NaOH溶液去除挥发性杂质SOCOBr2蒸气分离方法洗气化学方程式或离子方程式乙烯与Br2反应生成1,2-二溴乙烷Br2与NaOH反应生成NaBrNaBrO和H2O二氧化硫与NaOH反应生成亚硫酸钠和水二氧化碳与NaOH反应生成碳酸钠和水硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸乙炔与H2SPH3混合物用饱和硫酸铜溶液洗气化学方程式为PH3与硫酸铜水反应生成磷化铜沉淀磷酸和硫酸铜乙烷中杂质SO2CO2用NaOH溶液洗气SO2与NaOH反应生成亚硫酸钠和水CO2与NaOH反应生成碳酸钠和水提取白酒中酒精从95%酒精提纯新制生石灰蒸馏化学方程式为CaO与水反应生成氢氧化钙蒸馏取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精用溴化钠溶液反应碘水中的碘化学方程式为Br2与碘离子反应生成碘和溴镁粉汽油苯或四氯化碳用溴的四氯化碳溶液萃取分液蒸馏化学方程式为镁与乙醇反应生成乙醇镁乙醇钠和水乙醇镁乙醇钠与水反应生成乙醇和氢氧化镁沉淀高级脂肪酸钠溶液杂质甘油用NaHCO3溶液或NaOH溶液稀硫酸洗涤蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐蒸馏化学方程式为乙酸与碳酸氢钠反应生成乙酸钠二氧化碳水乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠水乙酸与硫酸反应生成硫酸钠乙酸乙醇用NaOH溶液洗涤化学方程式为乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠水蛋白质高级脂肪酸钠溶液用NaHCO3溶液NaOH溶液稀硫酸洗涤蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐蒸馏化学方程式为乙酸与碳酸氢钠反应生成乙酸钠二氧化碳水乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠水乙酸与硫酸反应生成硫酸钠渗析盐析盐析七有机物结构记住有机物中氢一价碳四价氧二价氮氨基中三价卤素一价同系物判断规律一差分子组成差若干个CH2两同同通式同结构三注意必为同类物质结构相似即有相似原子连接方式或相同官能团种类和数目同系物间物性不同化性相似因此，符合相同结构式的化合物，除了碳氢化合物之外，都无法判定是否属于同系物，而且需要掌握常见有机化合物的构成，诸如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，这样才能识别它们的同系物。同分异构体类型包含碳链异构体、位置异构体、官能团异构体（类别异构体）、顺反异构体以及对映异构体（暂不涉及）。常见类别异构体组成通式为CnH2n，可能形成烯烃、环烷烃。典型实例包括CH2=CHCH3与CnH2n-2、CnH2n+2、CnH2n、CnH2nO、CnH2nO2、CnH2n-6O。具体为炔烃、二烯烃、饱和一元醇、醚、醛、酮、烯醇、环醚、环醇、羧酸、酯、羟基醛、酚、芳香醇、芳香醚。以CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2、C2H5OH与CH3OCH3、CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO、CnH2n+1N、硝基烷、氨基酸、O2Cn(H2O)m、单糖或二糖为例，如CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH、葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)。书写同分异构体时，应尽量使主链保持笔直，避免扭曲变形影响观察。构思需系统有序，可按主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排列邻、间、对的顺序进行考虑。异构体可以依照碳链构造不同、位置分布不同、顺反构型不同、官能团种类不同这四种方式排列，或者按照官能团种类不同、碳链构造不同、位置分布不同、顺反构型不同这四种方式排列，不论采用哪种排列方式都必须避免遗漏和重复。当苯环存在三个取代基时，应先确定其中两个基团之间的相对位置是相邻、间隔或相对，接着再依次确定第三个基团的位置，同时要留意是否与已确定的位置重复。记牢常见异构体的数量，以便于判断同分异构体的数目碳原子只有一个的分子没有异构体；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有二种；戊烷、戊炔有三种；丁基、丁烯（包含顺反构型）、C8H10（属于芳烃）有四种；己烷、C7H8O（含有苯环）有五种；C8H8O2的芳香酯有六种；戊基、C9H12（属于芳烃）有八种。基元法 譬如丁基存在四种形式，丁醇、戊醛及戊酸均含有四种对称性方法（亦称等价氢法） 等价氢法的判定依据有三方面：同个碳原子上的氢原子彼此等价，同个碳原子连接的甲基上的氢原子彼此等价，处于镜像对称位置上的氢原子彼此等价（类似于平面成像中物体与镜像的关联）。八、含有特定碳氢比值的常见有机化合物务必牢记：对于烃类